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<!DOCTYPE html>

<title>Alkaloide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Alkaloide</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Alkaloide</b> (Wortbildung aus <a href="Arabische_Sprache" title="Arabische Sprache">arabisch</a> <bdo dir="ltr"><bdi dir="rtl" lang="ar" class="arabic spanAr" style="unicode-bidi:isolate;font-size:120%;">القلية</bdi></bdo>, <a href="DIN_31635" title="DIN 31635">DMG</a> <i><span lang="ar-Latn" style="font-style:italic">al-qalya</span></i> ‚die <a href="Pflanzenasche" title="Pflanzenasche">Pflanzenasche</a>‘ und griechisch <i>-oides</i>: „ähnlich“) sind natürlich vorkommende, chemisch heterogene, meist <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">alkalische</a>, <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">stickstoffhaltige</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> Verbindungen des <a href="Sekund%C3%A4rmetabolite" class="mw-redirect" title="Sekundärmetabolite">Sekundärstoffwechsels</a>, die auf den tierischen oder menschlichen Organismus wirken.

</p><p>Über 10.000 verschiedene pflanzliche, tierische oder von Mikroorganismen produzierte Substanzen werden dieser Stoffgruppe zugeordnet. Der Begriff wurde 1819 zuerst für „alkaliähnliche“ Pflanzenstoffe wie <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>, <a href="Strychnin" title="Strychnin">Strychnin</a> und <a href="Solanin" title="Solanin">Solanin</a> verwendet. Eine zufriedenstellende und allgemein akzeptierte Definition für den Begriff „Alkaloid“ existiert jedoch bis heute nicht.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Definitionen">Definitionen</h2></div>

<p>Der Begriff Alkaloid war ursprünglich eine allgemeine Bezeichnung für aus Pflanzen isolierte basische Stoffe. Später wurden Alkaloide auch aus anderen Organismen, wie Pilzen (z. B. <a href="Mutterkornalkaloide" title="Mutterkornalkaloide">Mutterkornalkaloide</a>) und Tieren (z. B. das Krötenalkaloid <a href="Bufotenin" title="Bufotenin">Bufotenin</a>) isoliert, sodass die Definition erweitert wurde. Des Weiteren wurde der Alkaloidbegriff teilweise auch auf einige nicht basische <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffe</a>, wie das <a href="Herbstzeitlose" title="Herbstzeitlose">Herbstzeitlosen</a>-Alkaloid <a href="Colchicin" title="Colchicin">Colchicin</a>, das <a href="Capsaicin" title="Capsaicin">Capsaicin</a> des <a href="Cayennepfeffer" title="Cayennepfeffer">Cayennepfeffers</a> oder die <a href="Purine" title="Purine">Purin</a>-Alkaloide <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a>, <a href="Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a> und <a href="Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a>, ausgedehnt.

</p><p>Alle Alkaloide wirken charakteristisch auf den tierischen und menschlichen Organismus. Die meisten sind <a href="Gift" title="Gift">giftig</a> und haben einen bitteren Geschmack. Die Basizität ist ein häufiges, aber nicht essenzielles Merkmal dieser Substanzgruppe. Basische <a href="Antibiotika" class="mw-redirect" title="Antibiotika">Antibiotika</a>, wie beispielsweise <a href="Streptomycin" title="Streptomycin">Streptomycin</a>, die auf <a href="Mikroorganismen" class="mw-redirect" title="Mikroorganismen">Mikroorganismen</a> wirken, werden in der Regel nicht als Alkaloide bezeichnet. Darüber hinaus sind alle Alkaloide Produkte des Sekundärstoffwechsels. Sie werden für den Grundstoffwechsel der sie bildenden Organismen nicht benötigt, sondern dienen häufig als Schutz vor Fressfeinden. Basische <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäuren</a> oder <a href="Peptid" title="Peptid">Peptide</a>, die Primärstoffwechselprodukte sind, werden daher nicht den Alkaloiden zugeordnet.<sup id="cite_ref-Eckart_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Eckart-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Einige strenge Definitionen fordern, dass der Stickstoff Teil eines <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischen</a>, <a href="Biogenese" title="Biogenese">biogenetisch</a> von Aminosäuren abgeleiteten Systems ist.<sup id="cite_ref-Habermehl_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Habermehl-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese Definition gliedert beispielsweise die <a href="Protoalkaloide" title="Protoalkaloide">Protoalkaloide</a> <a href="Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a> und <a href="Mescalin" title="Mescalin">Mescalin</a> sowie die <a href="Pseudoalkaloide" title="Pseudoalkaloide">Pseudoalkaloide</a> <a href="Coniin" title="Coniin">Coniin</a> und Coffein aus der Familie der Alkaloide aus. Auch <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a> ist als künstliches <a href="Racemat" title="Racemat">Racemisierungsprodukt</a> des <a href="Hyoscyamin" title="Hyoscyamin">(<i>S</i>)-Hyoscyamins</a> nach strenger Auslegung kein Alkaloid.<sup id="cite_ref-Eckart_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Eckart-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Das erste isolierte Alkaloid war <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>, das <a href="Friedrich_Wilhelm_Sert%C3%BCrner" class="mw-redirect" title="Friedrich Wilhelm Sertürner">Friedrich Wilhelm Sertürner</a> 1804 in Reinform aus <a href="Schlafmohn" title="Schlafmohn">Schlafmohn</a> extrahierte.<sup id="cite_ref-Habermehl_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Habermehl-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Kunstwort „Alkaloide“ führte 1819 der Hallenser Apotheker <a href="Carl_Friedrich_Wilhelm_Mei%C3%9Fner" title="Carl Friedrich Wilhelm Meißner">Carl Friedrich Wilhelm Meißner</a> ein:<sup id="cite_ref-pmid9476262_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid9476262-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>„Ueberhaupt scheint es mir auch angemessen, die bis jetzt bekannten alkalischen Pflanzenstoffe nicht mit dem Namen Alkalien, sondern Alkaloide zu belegen, da sie doch in manchen Eigenschaften von den Alkalien sehr abweichen[.]“

</p>

</blockquote>

</div><div class="cite" style="margin:-1em 0 1em 1em;">– <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261921330">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .Person{font-variant:small-caps}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><span class="Person h-card">C. F. Wilhelm Meißner, 1819</span><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></div></div><p>Mit der industriellen Produktion von Alkaloiden begann <a href="Emanuel_Merck" title="Emanuel Merck">Emanuel Merck</a> 1827 in <a href="Darmstadt" title="Darmstadt">Darmstadt</a>. 1885 gelang dem Chemiker <a href="August_Wilhelm_von_Hofmann" title="August Wilhelm von Hofmann">August Wilhelm von Hofmann</a> erstmals die Strukturaufklärung und <a href="Synthese" title="Synthese">Synthese</a> eines Alkaloids, des <a href="Coniin" title="Coniin">Coniins.</a><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einteilung">Einteilung</h2></div>

<p>Alkaloide können nach verschiedenen Kriterien unterteilt werden. Üblich sind Kategorisierungen nach chemischer Struktur, Herkunft, <a href="Biogenese" title="Biogenese">Biogenese</a> und pharmakologischer Wirkung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Einteilung_nach_chemischer_Struktur">Einteilung nach chemischer Struktur</h3></div>

<p>Die in der Literatur am häufigsten verwendete Einteilung der Alkaloide ist die Kategorisierung entsprechend ihrer chemischen Struktur. Namensgebend ist der Teil des Moleküls, der das Stickstoffatom enthält.

</p>

<ul><li>Alkaloide mit <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischem</a> Stickstoff

<ul><li><a href="Pyrrolidin-Alkaloide" title="Pyrrolidin-Alkaloide">Pyrrolidin-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Hygrin" title="Hygrin">Hygrin</a></li>

<li><a href="Pyrrolizidin-Alkaloide" class="mw-redirect" title="Pyrrolizidin-Alkaloide">Pyrrolizidin-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Senecionin" title="Senecionin">Senecionin</a></li>

<li><a href="Steroid-Alkaloide" class="mw-redirect" title="Steroid-Alkaloide">Steroid-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Solanin" title="Solanin">Solanin</a></li>

<li><a href="Pyridin-Alkaloide" title="Pyridin-Alkaloide">Pyridin-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a>, <a href="Anabasin" title="Anabasin">Anabasin</a></li>

<li><a href="Piperidin-Alkaloide" title="Piperidin-Alkaloide">Piperidin-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Piperin" title="Piperin">Piperin</a></li>

<li><a href="Tropan-Alkaloide" title="Tropan-Alkaloide">Tropan-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Hyoscyamin" title="Hyoscyamin">Hyoscyamin</a>, <a href="Scopolamin" title="Scopolamin">Scopolamin</a>, <a href="Kokain" title="Kokain">Kokain</a></li>

<li><a href="Chinolin-Alkaloide" title="Chinolin-Alkaloide">Chinolin-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Chinin" title="Chinin">Chinin</a>, <a href="Chinidin" title="Chinidin">Chinidin</a></li>

<li><a href="Isochinolin-Alkaloide" title="Isochinolin-Alkaloide">Isochinolin-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>, <a href="Codein" title="Codein">Codein</a>, <a href="Papaverin" title="Papaverin">Papaverin</a>, <a href="Berberin" title="Berberin">Berberin</a>, <a href="Tubocurarin" title="Tubocurarin">Tubocurarin</a></li>

<li><a href="Indolalkaloide" title="Indolalkaloide">Indolalkaloide</a>: z. B. <a href="Ajmalin" title="Ajmalin">Ajmalin</a>, <a href="Ergotamin" title="Ergotamin">Ergotamin</a>, <a href="Yohimbin" title="Yohimbin">Yohimbin</a>, <a href="Reserpin" title="Reserpin">Reserpin</a>, <a href="Strychnin" title="Strychnin">Strychnin</a></li>

<li><a href="Purinalkaloide" title="Purinalkaloide">Purinalkaloide</a>: z. B. <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a>, <a href="Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a>, <a href="Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a></li>

<li><a href="Imidazolalkaloide" class="mw-redirect" title="Imidazolalkaloide">Imidazolalkaloide</a>: z. B. <a href="Pilocarpin" title="Pilocarpin">Pilocarpin</a>, Cynodin, Cynometrin, Odilin</li>

<li><a href="Acridon-Alkaloide" title="Acridon-Alkaloide">Acridon-Alkaloide</a>: z. B. Acronycin, Melicopicin, Rutacridon</li>

<li><a href="Chinolizidin-Alkaloide" title="Chinolizidin-Alkaloide">Chinolizidin-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Lupinin" title="Lupinin">Lupinin</a>, <a href="Spartein" title="Spartein">Spartein</a></li>

<li><a href="Benzylisochinolinalkaloide" class="mw-redirect" title="Benzylisochinolinalkaloide">Benzylisochinolinalkaloide</a>: z. B. <a href="Papaverin" title="Papaverin">Papaverin</a>, <a href="Reticulin_(Alkaloid)" title="Reticulin (Alkaloid)">Reticulin</a>, <a href="Laudanosin" title="Laudanosin">Laudanosin</a></li></ul></li>

<li>Alkaloide mit acyclischem Stickstoff: z. B. <a href="Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a>, <a href="Mescalin" title="Mescalin">Mescalin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Einteilung_nach_Herkunft">Einteilung nach Herkunft</h3></div>

<p>Alkaloide können auch nach charakteristischen Organismen, die sie produzieren, oder nach <a href="Droge_(Pharmazie)" title="Droge (Pharmazie)">Drogen</a>, in denen sie enthalten sind, benannt und eingeteilt werden.

</p>

<ul><li><a href="Curare" title="Curare">Curare-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Toxiferin" title="Toxiferin">Toxiferin</a>, <a href="Tubocurarin" title="Tubocurarin">Tubocurarin</a>, <a href="Alcuronium" class="mw-redirect" title="Alcuronium">Alcuronium</a></li>

<li><a href="Mutterkorn-Alkaloide" class="mw-redirect" title="Mutterkorn-Alkaloide">Mutterkorn-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Ergotamin" title="Ergotamin">Ergotamin</a>, <a href="Ergometrin" title="Ergometrin">Ergometrin</a></li>

<li><a href="Opiat" title="Opiat">Opiate</a>: z. B. <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>, <a href="Codein" title="Codein">Codein</a>, <a href="Thebain" title="Thebain">Thebain</a>, <a href="Papaverin" title="Papaverin">Papaverin</a>, <a href="Noscapin" title="Noscapin">Noscapin</a>, <a href="Cryptopin" title="Cryptopin">Cryptopin</a></li>

<li><a href="Vinca-Alkaloide" class="mw-redirect" title="Vinca-Alkaloide">Vinca-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Vincristin" title="Vincristin">Vincristin</a>, <a href="Vinblastin" title="Vinblastin">Vinblastin</a></li>

<li><a href="Lobelia-Alkaloide" title="Lobelia-Alkaloide">Lobelia-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Lobelin" title="Lobelin">Lobelin</a>, Lelobanidin, Lobelanidin</li>

<li><a href="Strychnos-Alkaloide" title="Strychnos-Alkaloide">Strychnos-Alkaloide</a>: z. B. Akuammicin, <a href="Brucin" title="Brucin">Brucin</a>, <a href="Strychnin" title="Strychnin">Strychnin</a></li>

<li><a href="Catharanthus-Alkaloide" title="Catharanthus-Alkaloide">Catharanthus-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Catharanthin" title="Catharanthin">Catharanthin</a>, <a href="Vindolin" title="Vindolin">Vindolin</a></li>

<li><a href="Amaryllidaceen-Alkaloide" title="Amaryllidaceen-Alkaloide">Amaryllidaceen-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Lycorin" title="Lycorin">Lycorin</a>, <a href="Galantamin" title="Galantamin">Galantamin</a></li>

<li><a href="Dendrobates-Alkaloide" title="Dendrobates-Alkaloide">Dendrobates-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Histrionicotoxin" class="mw-redirect" title="Histrionicotoxin">Histrionicotoxin</a>, Pumiliotoxin A, Pumiliotoxin B</li>

<li><a href="Lupinen-Alkaloide" title="Lupinen-Alkaloide">Lupinen-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Lupinin" title="Lupinin">Lupinin</a>, <a href="Lupanin" title="Lupanin">Lupanin</a>, <a href="Spartein" title="Spartein">Spartein</a></li>

<li><a href="China-Alkaloide" title="China-Alkaloide">China-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Chinin" title="Chinin">Chinin</a>, <a href="Chinidin" title="Chinidin">Chinidin</a></li>

<li><a href="Coca-Alkaloide" title="Coca-Alkaloide">Coca-Alkaloide</a>: z. B. <a href="Cocain" class="mw-redirect" title="Cocain">Cocain</a>, <a href="Ecgonin" title="Ecgonin">Ecgonin</a>, <a href="Hygrin" title="Hygrin">Hygrin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Einteilung_nach_Biogenese">Einteilung nach Biogenese</h3></div>

<p>Eine weitere Einteilung der Alkaloide kann anhand von Gemeinsamkeiten und Unterschieden der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> erfolgen. Dabei werden Alkaloide entsprechend den <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäuren</a> geordnet, die als Stickstoffquelle in der Biosynthese genutzt werden.

</p>

<ul><li>Von <a href="Asparagins%C3%A4ure" title="Asparaginsäure">Asparaginsäure</a> oder <a href="Lysin" title="Lysin">Lysin</a> abgeleitete Alkaloide: z. B. <a href="Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a>, <a href="Lupinin" title="Lupinin">Lupinin</a></li>

<li>Von <a href="Glycin" title="Glycin">Glycin</a> abgeleitete Alkaloide: z. B. <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a>, <a href="Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a>, <a href="Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a></li>

<li>Von <a href="Histidin" title="Histidin">Histidin</a> abgeleitete Alkaloide: z. B. <a href="Pilocarpin" title="Pilocarpin">Pilocarpin</a></li>

<li>Von <a href="Ornithin" title="Ornithin">Ornithin</a> abgeleitete Alkaloide: z. B. <a href="Hyoscyamin" title="Hyoscyamin">Hyoscyamin</a>, <a href="Scopolamin" title="Scopolamin">Scopolamin</a>, <a href="Kokain" title="Kokain">Kokain</a></li>

<li>Von <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> oder <a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a> abgeleitete Alkaloide: z. B. <a href="Colchicin" title="Colchicin">Colchicin</a>, <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>, <a href="Codein" title="Codein">Codein</a>, <a href="Papaverin" title="Papaverin">Papaverin</a>, <a href="Tubocurarin" title="Tubocurarin">Tubocurarin</a>, <a href="Berberin" title="Berberin">Berberin</a></li>

<li>Von <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> abgeleitete Alkaloide: z. B. <a href="Ergotamin" title="Ergotamin">Ergotamin</a>, <a href="Ergometrin" title="Ergometrin">Ergometrin</a>, <a href="Ajmalin" title="Ajmalin">Ajmalin</a>, <a href="Reserpin" title="Reserpin">Reserpin</a>, <a href="Strychnin" title="Strychnin">Strychnin</a></li></ul>

<p>Demgegenüber weist der Sammelbegriff Terpenalkaloide, zu denen beispielsweise das Diterpenalkaloid <a href="Aconitin" title="Aconitin">Aconitin</a> und die <a href="Steroidalkaloide" title="Steroidalkaloide">Steroidalkaloide</a> zählen, auf die biogenetische Herkunft des Kohlenstoffgrundgerüstes aus dem <a href="Terpene" title="Terpene">Terpenstoffwechsel</a> hin.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Einteilung_nach_pharmakologischer_Wirkung">Einteilung nach pharmakologischer Wirkung</h3></div>

<ul><li>Nach pharmakologischer Wirkung; z. B. <a href="Halluzinogen" title="Halluzinogen">Halluzinogene</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>

<p>Die im biologischen Material hauptsächlich in Form ihrer <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essig-</a>, <a href="Oxals%C3%A4ure" title="Oxalsäure">Oxal-</a>, <a href="Milchs%C3%A4ure" title="Milchsäure">Milch-</a>, <a href="Weins%C3%A4ure" title="Weinsäure">Wein-</a>, <a href="Aconits%C3%A4ure" title="Aconitsäure">Aconit-</a> oder <a href="Chinas%C3%A4ure" title="Chinasäure">Chinasäure</a>-Salze, seltener in Reinform oder als <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> vorliegenden Alkaloide werden auf klassische Weise durch <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktion</a> gewonnen. Das Verfahren der Extraktion hängt von den physikochemischen Eigenschaften der zu isolierenden Alkaloide ab. Für die meisten Alkaloide hat sich die Verwendung des polaren Lösungsmittels <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> unter Zusatz von Essigsäure bewährt. Nach <a href="Abdampfen" title="Abdampfen">Eindampfen</a> und Aufnahme in einem wässrigen sauren Medium (z. B. verdünnte <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a>) können Fremdbestandteile, wie <a href="Fette" title="Fette">Fette</a> und andere <a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophile</a> Stoffe, durch Extraktion mit dem lipophilen Lösungsmittel <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> entfernt werden. Für die Extraktion der Alkaloide aus der wässrigen Phase hat sich <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> nach Alkalisierung mit <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> oder einer anderen geeigneten Base bewährt. Aus der Chloroformphase geht nach Trocknen und Eindampfen in der Regel ein Alkaloidgemisch hervor, das bevorzugt durch <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">Chromatographie</a> aufgetrennt werden kann. Zur Isolierung lipidunlöslicher Alkaloide mit einer quartären Ammoniumstruktur kann eine Fällung mit <a href="Pikrins%C3%A4ure" title="Pikrinsäure">Pikrin-</a> oder Reineckesäure dienen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Zudem ist für zahlreiche Alkaloide eine Partialsynthese oder chemische <a href="Totalsynthese" title="Totalsynthese">Totalsynthese</a> möglich. Diese wendet man insbesondere an, wenn sie preisgünstiger als die Extraktion sind. Ein Beispiel für üblicherweise synthetisch hergestellte Alkaloide ist <a href="Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<p>Als klassisches <a href="Nachweisreagenz" title="Nachweisreagenz">Nachweisreagenz</a> für Alkaloide wird <a href="Dragendorff-Reagenz" title="Dragendorff-Reagenz">Dragendorff-Reagenz</a> verwendet. In Gegenwart von Alkaloiden bildet es ein <a href="Ionenpaar" class="mw-redirect" title="Ionenpaar">Ionenpaar</a> mit der Zusammensetzung [BiI<sub>4</sub>]<sup>−</sup>[NHR<sub>3</sub>]<sup>+</sup>, das, je nach Alkaloid, als gelboranges bis braunes <a href="F%C3%A4llung" title="Fällung">Präzipitat</a> zu erkennen ist. Alternativ dazu werden auch <a href="Kaliumtetraiodomercurat(II)" title="Kaliumtetraiodomercurat(II)">Mayers Reagenz</a> (Tetraiodomercurat), Silicowolframsäure, <a href="Wagners_Reagenz" class="mw-redirect" title="Wagners Reagenz">Wagners Reagenz</a> (Iod-Kaliumiodid), <a href="Sonnenscheins_Reagenz" class="mw-redirect" title="Sonnenscheins Reagenz">Sonnenscheins Reagenz</a> (Phosphomolybdänsäure), Iodoplatinat und weitere als Nachweisreagenz verwendet. Die Selektivität dieser Nachweisreagenzien variiert stark und ist innerhalb der Gruppe der Alkaloide begrenzt. Um die Selektivität zu erhöhen, kombiniert man sie in der Regel mit chromatographischen Verfahren wie der <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Jürgen Müller: <i>Die Konstitutionserforschung der Alkaloide: Die Pyridin-Piperidin-Gruppe</i>. Deutscher Apotheker Verlag, 1998, ISBN 3-7692-0899-4.</li>

<li><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>: <i>Alkaloide. Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur.</i> 3. Auflage. Vieweg + Teubner Verlag, Wiesbaden 2008, ISBN 978-3-8348-0531-7.</li>

<li>Waltraud Stammel, Helmut Thomas: <i>Endogene Alkaloide in Säugetieren. Ein Beitrag zur Pharmakologie von körpereigenen Neurotoxinen.</i> In: <i><a href="Naturwissenschaftliche_Rundschau" title="Naturwissenschaftliche Rundschau">Naturwissenschaftliche Rundschau</a>.</i> Band 60, Nr. 3, 2007, S. 117–124.</li>

<li>Manfred Hesse: <i>Alkaloide. Fluch oder Segen der Natur?</i> Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2000, ISBN 3-906390-19-5.</li>

<li><a href="Wolf-Dieter_M%C3%BCller-Jahncke" title="Wolf-Dieter Müller-Jahncke">Wolf-Dieter Müller-Jahncke</a>: <i>Alkaloide.</i> In: <a href="Werner_E._Gerabek" title="Werner E. Gerabek">Werner E. Gerabek</a>, Bernhard D. Haage, <a href="Gundolf_Keil" title="Gundolf Keil">Gundolf Keil</a>, Wolfgang Wegner (Hrsg.): <i>Enzyklopädie Medizingeschichte.</i> de Gruyter, Berlin/New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 39.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Alkaloids?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Alkaloide</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Alkaloid" class="extiw external" title="wikt:Alkaloid">Wiktionary: Alkaloid</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20090422022956/http://www.oci.uzh.ch/edu/lectures/material/OCV/Kap2/kap2.4.html">Biosynthese der Alkaloide</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 22. April 2009 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Eckart-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Eckart_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Eckart_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eckart Eich, Ulrich Förstermann, Chlodwig Franz, <a href="Horst_Rimpler" title="Horst Rimpler">Horst Rimpler</a>: <i>Pharmazeutische Biologie 2. Biogene Arzneistoffe.</i> 2. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-Habermehl-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Habermehl_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Habermehl_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Gerhard Habermehl, Peter Hammann, Hans Christoph Krebs: <i>Naturstoffchemie: Eine Einführung.</i> 2. Auflage. Springer, Berlin 2002, ISBN 3-540-43952-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-pmid9476262-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid9476262_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">C. Friedrich, C. von Domarus: <cite style="font-style:italic">Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1792–1853) – Apotheker und Alkaloidforscher</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pharmazie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>53</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, Januar 1998, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>67–73</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9476262?dopt=Abstract">PMID 9476262</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkaloide&rft.atitle=Carl+Friedrich+Wilhelm+Meissner+%281792-1853%29+-+Apotheker+und+Alkaloidforscher&rft.au=C.+Friedrich%2C+C.+von+Domarus&rft.date=1998-01&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Pharmazie&rft.pages=67-73&rft.pmid=9476262&rft.volume=53" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Dr. W. Meißner: <cite style="font-style:italic">Ueber ein neues Pflanzenalkali (Alkaloid)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal für Chemie und Physik</cite>. herausgegeben von J. S. C. Schweigger. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>XXV</span>, Heft 4. Schrag’sche Buchhandlung, Nürnberg 1819, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>379–381, hier S. 381</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/journalfrchemie68unkngoog/page/n410/mode/1up"><span style="font-style:italic;">Digitalisat</span></a> – <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkaloide&rft.atitle=Ueber+ein+neues+Pflanzenalkali+%28Alkaloid%29&rft.au=Dr.+W.+Mei%C3%9Fner&rft.date=1819&rft.genre=journal&rft.issue=Heft+4&rft.jtitle=Journal+f%C3%BCr+Chemie+und+Physik&rft.pages=379-381%2C+hier+S.+381&rft.place=N%C3%BCrnberg&rft.pub=Schrag%E2%80%99sche+Buchhandlung&rft.volume=XXV" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">August Wilhelm von Hofmann: <cite style="font-style:italic">Zur Kenntniss der Coniin-Gruppe</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>18</span>, 1885, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.18850180103">10.1002/cber.18850180103</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkaloide&rft.atitle=Zur+Kenntniss+der+Coniin-Gruppe&rft.au=August+Wilhelm+von+Hofmann&rft.btitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.date=1885&rft.doi=10.1002%2Fcber.18850180103&rft.genre=book&rft.pages=5&rft.volume=18" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Manfred Hesse: <cite style="font-style:italic">Alkaloide</cite>. Helvetica Chimica Acta, 2000, ISBN 3-906390-19-5, Strukturaufklärung von Alkaloiden, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>115–168</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alkaloide&rft.atitle=Strukturaufkl%C3%A4rung+von+Alkaloiden&rft.au=Manfred+Hesse&rft.btitle=Alkaloide&rft.date=2000&rft.genre=bookitem&rft.isbn=3906390195&rft.pages=115-168&rft.pub=Helvetica+Chimica+Acta" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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